Questa Contrada, nel cuore della città, ha il titolo di "Priora" per aver ospitato la prima riunione di tutti i Priori delle 17 Contrade. Animale sacro a Minerva, la Civetta sembra debba il suo nome a un tempio eretto in onore della Dea, che sorgeva nel suo territorio. Questo rione ha incorporato i territori della Contrada soppressa dell'Orso e parte di quella del Gallo, dal 1729. La sede della Contrada è posta in un luogo molto suggestivo e carico di atmosfera storica: il Castellare degli Ugurgieri, un complesso fortificato la cui costruzione fu terminata nel XIII secolo. Oggi la sede appare decorata da marmi colorati e da affreschi di Bruno Marzi e Fiorenzo Joni. Nel suo territorio l'imponente palazzo di calcare cavernoso, quello dei Tolomei, di fronte al quale c'è la chiesa di San Cristoforo, un tempo sede per le adunanze del Governo senese, prima della costruzione del Palazzo Comunale. In questo luogo fu decisa, nel 1260, la guerra contro i fiorentini che si svolse a Montaperti. Monumento di grande importanza, all'interno dei suoi confini, è quello delle Logge dei Mercanti. La fontanina battesimale è del 1963, situata all'interno della sede, in una nicchia che è stata decorata dagli allievi della Scuola Artigiana di Motta di Livenza (Treviso). All'interno dell'Oratorio un olio su tela di Vincenzo Rustici della fine del '500, raffigura la Madonna con i Santi Carlo Borromeo e Luigi Gonzaga. Tra gli arredi Sacri, due stupendi calici di argento a sbalzo e cesello del XVII secolo e un reliquiario di legno della fine del secolo successivo. Molti reperti sono tornati alla luce dopo il recupero del "pozzo di butto", oggetti che appartengono al periodo dal XIV al XVIII secolo.
