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Palio del 16 Agosto 1999 Chiocciola: 3 giri che ne valgono 1000!! Dopo alcuni problemi creatisi per il nervosismo di vari barberi con svariate coppiole ed il conseguente infortunio riportato da Trecciolino, che è dovuto ricorrere alle cure mediche, finalmente entra la rincorsa (Montone), scattano prime Civetta e Chiocciola, ma all'interno passa la Giraffa, che però a S.Martino scivola sul posteriore e fa cadere rovinosamente anche Montone, Drago e Oca, mentre la Civetta era già caduta da sola. Massimino si ritrova solo con la sua Votta votta e da quel momento controlla la corsa con Istrice e Leocorno che si alternano in seconda posizione (cade anche la Tartuca all'ultimo S.Martino), ma non serve, solo alla fine, all'ultimo casato, Cianchino dà l'impressione di poter passare Massimino sul bandierino, ma senza successo. Vince la Chiocciola un Palio che vale 1000 anni.
CONTRADE:
Giraffa	Montone	Civetta	Istrice	Chiocciola	Drago	Tartuca	Oca	Leocorno	Aquila
CAVALLI:
Lupo del Cimino	Re Artù	Vanity Girl	Verkos	Votta Votta	Paola Varale	Vasto	Toula	Venus VIII	Urban II
FANTINI:
Boris Pinna	Pesse	Trecciolino	Bighino	Massimo Coghe	Luca Minisini	Dario Colagè	Mario Canu	Cianchino	il Ciclone